Группа Skatalites была основана Роландо Альфонсо и Доном Драммондом в июне 1964 года. В 1967 году Skatalites совершили настоящую революцию в мире музыки: их песня «Guns of Navarone» впервые в истории Ямайки попала в национальный британский хит-парад, потеснив Beatles, Doors, Pink Floyd и Джими Хендрикса. Вскоре после этого участники Skatalites разбрелись по сольным проектам. Во второй раз музыканты собрались только летом 1983 года для выступления на фестивале "Reggae Sunsplash" на Ямайке. После этого концерта они решили продолжить выступления. В 1984 году они играли в Лондоне в парке Selhurst Park, где вместе с ними выступал Prince Buster. Тогда же, в 1984 году, они начали записывать мелодии, сочиненные несколько десятилетий назад. С начала 90-х годов новые альбомы группы стали практически ежегодно выходить на лейбле Island, причем, два из них – «Hi Bop Ska» (1995) и «Greetings From Skamania» (1996) - номинировались на премию «Грэмми» в категории "лучший регги-альбом". Состав Skatalites, приезжающий в Россию, состоит в основном из участников оригинального коллектива. Среди них барабанщик Ллойд Нибб, басист Ллойд Бревет и саксофонист Лестер Стерлинг, играющие в Skatalites с самого первого дня существования группы, а также саксофонист Седрик Брукс, работавший в конце 60-х годов сессионным музыкантом на знаменитой ямайской Studio One.