Группа «Пилот» образовалась 11 января 1997 года в первоначальном составе: Илья Чёрт (вокал), Ромка Чуйков (гитара), Стасики Маркофф (бас), Витя Кузъмичёв (барабаны) плюс комсостав в лице директора Карпенкова Валерия Константиновича. В начале 1998 года Пилот начинает бомбить ближайшие города концертами, участвует в фестивалях «Рок против наркотиков» (Питер), «Балтийский берег» (Сосновый бор), «Невский Десант 2» (Питер). В концертах принимает участие скрипачка Маша Нефедова из группы «Король и Шут». Летом этого же года Пилот составляет альбом «Жывой концерррт» из песен записанных на выступлениях группы. В феврале 1999 года Маша окончательно уходит в группу «Король и Шут», а в группу Пилот приходит Макс Йорик (в основном скрипка). 19 августа 2000 года «Пилот» играет в Раменском на фестивале «Нашествие», где в качестве барабанщика выступает Витя Алёшкин из группы «Картель». 30 сентября 2000 года ознаменовано выпуском видео «Концерт в Санкт-Петербурге ЗПТ» и саундтреком к нему, презентация которых проходила в клубе «Полигон». Весной 2001 года кампания «Extraphone» выпускает новый альбом группы «Пилот» «Сказка о Прыгуне и Скользящем» - серьезную философскую работу с глубоким религиозным подтекстом. Не успел утихнуть ажиотаж, вызванный выходом «Сказки о Прыгуне и Скользящем», как музыканты «Пилота» летом 2001 года заканчивают запись нового альбома. С осени 2001 клип на песню «Тюрьма» запускается в ротацию Муз ТВ и попадает в хит-парад «ПепсиЧарт» на НТВ. В январе 2002 года «Пилот» празднует свое пятилетие в Питере в «Полигоне» и в Москве в клубе «Ю-ТУ». В феврале 2002 года MTV начинает крутить клип на песню «7 часов утра», автором которого стал питерский режиссер Иван Котельников. 22 февраля 2002 года кампания "Extraphone" выпускает новый альбом группы «Пилот» "Наше Небо". Презентация альбома проходит в Москве в клубе ТОЧКА при полном аншлаге. Октябрь 2002 знаменуется для группы «Пилот» таким важным событием, как выход альбома «Джоконда», который резко отличается от предыдущих работ Пилота более «тяжелым», агрессивным звучанием, изобилием компьютерных «наворотов» и элементов стиля «индастриал». 2004 год оказался для группы весьма продуктивным. На VIII церемонии вручения музыкальных наград «Премия FUZZ» «Пилот» получил приз в номинации «Группа Года – 2003». В апреле выходит в свет новый альбом, под названием «Рыба, Крот и Свинья». Наиболее важными событиями 2005 года явились: приход в группу нового гитариста Виктора Бастракова, известного как «Вит». До этого Виктор сотрудничал с «Кукрыниксами», Вячеславом Бутусовым, Захаром Маем. В связи с состоянием здоровья и тяжелым восстановительным периодом, предыдущий гитарист Роман Чуйков вынужден был покинуть группу на неопределенное время. 2006 год принес группе «Пилот» новый альбом «ЧБ».
В октябре выходит второй сольный альбом Ильи «Уходящее лето». 2007 год открылся серьезной и очень весомой для группы датой – 10-тилетие коллектива «Пилот». В связи с этим 11 января группа дала грандиозный концерт в ДС «Юбилейном» в Питере под названием «10 лет. Полет нормальный». В качестве вокалистов песни «Пилота» под аккомпанемент музыкантов группы исполнили братья Самойловы («Агата Кристи»), Хелависа («Мельница») и Тэм («Люмен»). Кроме того, Пилоты получили поздравления с днем рожденья от Константина Кинчева («Алиса»), Владимира Шахрина и Владимира Бегунова («Чайф»), Юрия Шевчука («ДДТ»), Короля и Шута, Евгения Федорова («Текиладжаззз»), Светланы Сургановой, Олега Гаркуши («АукцЫон»), группы «Декабрь», группы «Сонце-Хмари», Сергея Чигракова («Чиж и Ко»), Александра Чернецкого («Разные люди»), Армена Григоряна («Крематорий»), Михаила Козырева, группы «НАИВ», Алексея Горшенева («Кукрыниксы»).
2008 год так же как и предыдущий начался для группы с мистической даты – 11-ый день рождения 11-го января. По традиции концерт сначала прошел в родном городе группы – Санкт-Петербурге. А 20 января «Пилот» посетил Москву.