Олег Бутман начал играть на барабанах в восьмилетнем возрасте, в пятнадцатилетнем возрасте его позвали работать профессионально в рок-группу "Телевизор". В 1983 году на фестивале «Осенние ритмы» он обратил на себя внимание джазмена Давида Голощекина, и тот пригласил Олега в свой коллектив. Еще через несколько лет Олега позвали в аккомпанирующий состав американской звезды, саксофониста Ричи Коула. Впоследствии Олег часто выступал с американскими звездами - и в России, и за рубежом - среди них Джон Фэддис, Билли Тейлор, Гровер Уошингтон, Пэт Мэтини.
Один из проектов Олега Бутмана - ансамбль Jazz Passion, востребованный на разных концертных площадках городов России и Европы. Работая в ансамбле, Олег получил возможность реализовать не только как исполнитель, но и как композитор. Прошлой осенью Олег записал пластинку с пианистом Даниилом Крамером и американским контрабасистом Ричи Гудсом.