Группа возникла в 1987 году в ленинградской средней школе № 147. Основатели группы, Михаил "Горшок" Горшенев, Александр "Балу" Балунов и Александр "Поручик" Щигалев были одноклассниками и в седьмом классе организовали группу. Название "Король и Шут" появилось лишь в 1990 году. В 1990 году, по окончании школы, Горшок поступил в реставрационное училище. Как признался сам Горшок, ему нехватало чего-то для души. Там он познакомился со второй ключевой фигурой группы - Андреем "Князем" Князевым.
В 1991-92 годах на полупрофессиональной студии Михаила Кольчугина были записаны первые несколько песен - "Мёртвая женщина", "Охотник", "Король и Шут", "В долине болот". В том же году состоялся первый эфир на радио в программе Анатолия Гуницкого.
В 1994 году был записан малотиражный неофицальный альбом "Будь как дома, путник". Этот вариант номерным не является. В 1995 году в "Король и Шут" пришёл Яков Цвиркунов в качестве гитариста. В 1996 году была снята получасовая передача о "Король и Шут", которая неоднократно транслировалась в эфире 5-го канала. В этом помогли Hаташа Крусанова и её съёмочная группа. Из передачи появились четыре низкобюджетных клипа на песни "Дурак и молния", "Внезапная голова", "Садовник", "Блуждают тени". В 1996 году вышел в свет первый номерной альбом "Камнем по голове", записанный на студии "Мелодия".
1997 год стал годом выпуска второго альбома под названием "Король и Шут". Альбом состоял из тех песен которые входили в "Будь как дома, путник!", но были более качественно записаны ( в 2000 году альбому было возвращено его изначальное название). Осенью 1997 года в группу был приглашён звукорежиссёр - Павел Сажинов "П.Звук".
В 1998 году на студии "Мелодия" был записан очередной "Акустический альбом" который отличался по звуку от предыдущих и считался шуточным. В записи принимала участие певица Марина Капуро, Мария Бессонова, а так же Мария Нефёдова (скрипка), которая после записи стала играть с группой.
Летом 1998 замечательным питерским режиссёром Борисом Деденёвым и его съёмочной группой был снят первый настоящий клип на песню "Ели мясо мужики".
В 2000 году вышел в свет очередной альбом "Герои и Злодеи". В группе появился новый гитарист Александр Леонтьев "Ренегат" привлекавшийся ранее в качестве сессионного музыканта. Ну а дальше покатило.