Джош Ли Холлоуэй родился в городе Сан-Хосе, который находится в Кремниевой Долине, что на севере Калифорнии, 20 июля 1969 года. Джош начал интересоваться кино с очень раннего возраста. Его любимым фильмом стало "Сияние" Стэнли Кубрика.
Он поступил в Университет Джорджии, но бросил его спустя год, став успешной моделью. В этом качестве он объездил всю Европу и Северную Америку.
Намерения Джоша стать актером привели его в Лос-Анджелес, где он получил роль в комедии "Доктор Бенни". Он снимался в фильмах "Mi Amigo", "Moving August", "Холодное сердце" и сериалах "Хорошие девочки не плачут", "Уокер, техасский рейнджер", "Ангел" и других.
На роль обаятельного мерзавца Сойера не пробовался только ленивый. Роль хотели получить Мэтью Фокс (Джек), Доминик Монаган (Чарли) и даже Хорхе Гарсия (Херли). Джош пришел одним из последних и, прочитав монолог, для пущей экспрессии сломал стул. Роль тут же была отдана ему.
В связи со съемками сериала "Лост" он живет то в Оаху (Гавайи), то в Лос-Анджелесе.
