Приехав в Москву из Тулы Сергей Крылов, поступил в студию «Рекорд», созданную композитором Юрием Чернавским для пестования молодых талантов. Так в компании с другими студийцами (Сергеем Минаевым, Владимиром Пресняковым-младшим и т.д.) начиналась эстрадная карьера Крылова. Ранние песни Сергея были веселы, эксцентричны, а сам 4>н напоминал большого шалящего ребенка. На сцену он выходил в кителе, матросской шапочке, шортах, что в дополнение к 100-килограммовой фигуре, мощной лысине и редкой, но аккуратно причесанной бороде создавало неповторимый визуальный образ. Так же, как и сам Сергей Крылов, запоминались и его песни. И трюки во время их исполнения. Например, свой первый хит «Попугай» он пел в 1988 году, изображая, что за пазухой у него разместился всамделишный попугай, и пел то за себя, то пытаясь изобразить птичий голос. Свои первые хиты Сергей Крылов затем собрал в магнитоальбоме «Море».

На рубеже 90-х у певца все более основательным становится увлечение ритмами ретро — фокстротом, танго, рокабилли. Новые хиты «В далеком Бискайском заливе» и «Девочка» становятся основой его новой концертной программы. Кроме того, учитывая сценичность и артистизм Сергея Крылова, на некоторое время его приглашают вести на телевидении программу «Хит-парад «Останкино», а Василий Пичул Сергея снимает в роли Остапа Бендера в фильме «Мечты идиота». Однако телекарьера оказывается недолгой, а фильм успеха не имеет — слишком фантасмагоричны его главные действующие персонажи, а наличие ненормативной лексики и превращение суперкнижки в притчу о неудачниках и вовсе уводят в сторону от очень смешного и доброго, по сути, первоисточника.

Но Сергей Крылов уже готов заниматься не только своей певческой карьерой — вначале он спонсирует участие в «Евровидении»-94 певицы Маши Кац, а потом, увлекшись нумерологией и найдя мистический смысл в порядке цифр 4— 2—1, затевает проект «Ангел», который планирует воплотить в честь своего 33-летия в гигантский тур по России, мечтает осуществить отчисление денег нуждающимся детям, записать с другими звездами CD в Америке. Однако в итоге диск выходит только у Крылова. Он имеет название «Ангел (421)» и в самом деле записан в США. Другая часть грандиозной программы певца реализована практически не была. Хотя существенную помощь детям Сергей Крылов все-таки оказал: выпустил альбом отличных добрых детских песен «Ексель-моксель».

В 1995—1996 годах Сергей Крылов выступает не столь часто, зато пишет много стихов, разрабатывает свои собственные философии мира и любви, часто показывается на телевидении, понемногу играет в футбольной команде эстрадных звезд «Старко». Неожиданно для многих его новый альбом — «Мсье Высоцкий, вернитесь к нам...» основательно не похож на все предыдущие: Сергей смешал в нем дворовую, бардовскую песню и танцевальные ритмы 40—50-х годов. В записи диска участвовала и культовая рок-группа из Харькова «Разные люди». Весной 1997 года Сергей Крылов снимает и очень стильный клип «Короче, я звоню из Сочи». В 1998—2000 годах Сергея Крылова много где можно увидеть — на вечеринках, презентациях, кинофестивалях. На «Кинотавре»-99 он снимается с Ларисой Черниковой в клипе на ее суперхит лета-99 «Я — Шура, ребенок нежный». Но собственными альбомами и новыми ролями в большом кино он уже не балует.