Дебютировала Лена Зосимова в 1991 году в телефестивале «Утренняя звезда». На следующий год записала две первые песни — композитора Игоря Николаева, но в то время предпочла эстрадной карьере спокойное завершение школы. Второе восхождение состоялось уже в 1995-м. Тогда при участии Богдана Титомира, Владимира Преснякова-младшего, а также Александра Иванова (соответственно песни — «Этот новый парень», «Под музыку диско» и «Не сходи с ума») был записан дебютный альбом «Все впереди». И началась массированная съемка клипов — на первом этапе карьеры упор был сделан именно на производство запоминаемых видео и продажу кассет и компакт-дисков с новым релизом. Редкие выступления проходили в основном на молодежных дискотеках и в праздничных гала-концертах. Лена Зосимова заняла на отечественной эстраде пустовавшую нишу: именно сейчас на ней необходимо было появление любящей модную музыку хаус, хип-хоп и техноданс девочки-тинейджера — искренней, безыскусной, немного от-вязной. Такой, с которой хорошо подругам, в которую влюбляются сверстники, а сама она выбирает одного из них и, конечно, — мотоциклы, путешествия, молодежные вечеринки... Весь этот мир предстал и в череде достаточно художественных видеоклипов. 1996 год проходит в артистической учебе: занятиях танцами, вокалом. Во многом она делала это по наставлениям отца — Бориса Зосимова — создателя и главы фирмы «ПолиГрам Россия». С осени певица уже часто выступает, а с приходом умудренного опытом и успехами менеджера Сергея Чистопрудова начинает ездить в туры по стране.
Успех приходит к новому хиту «Ванечка» («Кто ж ему даст!»). Простота и некая безыскусность исполнения, которые как раз отличают певицу, вызывают замечания иных музыкальных критиков. Хотя, наверное, они аргументировано оправданы стремлением быть ближе к своей аудитории. Весной 1997 года записывается второй альбом «Не виновата я», выдержанный в модных танцевальных стилях. На дискотеках популярен хит «Не виновата я» («...Он сам ко мне пришел»). Повзрослевшая певица, однако, не спешит сменить имидж. Хотя из столь удобной подростковой «ниши» Зосимову уже успешно вытеснили более продвинутые, голосистые и внешне свойские группы и певицы: «Блестящие», «Стрелки», Юля Началова. Впрочем, лето проходит в успешных репетициях в танцевальном классе, а осенью вместе с мастером модной дэнс-музыки Вадимом Володиным (некогда работавшим со Светланой Разиной, Натальей Ветлицкой и «
Кар-Мэн») записывается стопроцентный хит «Весна».
В начале 1998 года писать песни для Лены Зосимовой начинает и главный многостаночник российской поп-музыки Олег Молчанов. Исполнительница, которую и раньше нечасто приглашали на гастроли (исключение — совместный тур с Евгением Кемеровским в 1997 году), концентрируется на студийной работе и подготовке нового репертуара. Однако повзрослевшей певице уже не по возрасту петь прежние лихие тинейджерские мотивы, а для взрослой эстрады нужны все-таки мало-мальские эстрадно-вокальные наклонности. В итоге поиски репертуара затягиваются, и Лена покидает музыку. Теперь она работает корреспондентом канала «MTV-Россия» — еще одного успешного проекта ее отца.
